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有机合成人名反应Cope 消除反应
2019.04.15   点击366次

概    述

叔胺的N-氧化物氧化叔胺热解时生成烯烃和N,N-二取代羟胺产率很高

?#23548;?#19978;只需将叔胺与氧化剂放在一起不需分离出氧化叔胺即可继续进行反应例如在干燥的二甲基亚砜或四氢呋喃中这个反应可在室温下进行此反应条件温和副反应少且反应过程中?#29615;?#29983;重排可用来制备许多烯烃当氧化叔胺的一个烃基上两个位有氢原子存在?#20445;?#28040;除得到的烯烃是混合物以Hofmann产物为主如得到的烯烃有顺反异构?#20445;?#19968;般以E-型为主例如

反应机理

这个反应是E2顺式消除反应反应过程?#34892;?#25104;一个平面的五元环过?#21830;?#27687;化叔胺的氧作为进攻的碱

要产生这样的环状结构氨基和-氢原子必须处于同一侧并且在形成五元环过?#21830;保?-碳原子上的原子或基团?#25163;?#21472;型这样的过?#21830;?#38656;要?#32454;?#30340;活化能形成后也很不稳定?#23376;?#36827;行消除反应

反应实例

参考文献

[1]  A. C. Cope, T. T. Foster, P. H. Towle, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 3929.

[2]  A. C. Cope, R. A. Pike, C. F. Spencer, J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3212.

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[4]  D. J. Cram,  J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2137.

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